Должен ли я платить транспортный налог, если машина отдана по генеральной доверенности?...

За любое ДТП будет нести ответственность виновник - т.е. водитель. А вовсе не собственник, как тут бредят некоторые. Много ходит в народе этих страшилок - что водитель по доверенности человека сбил, а ответственность будет нести собственник - фигня полная. А вот налоги придётся платить, ибо налог взимается с собственника ТС. Если отдаёте машину по доверенности, можете взять письменное обязательство с нового владельца оплачивать от вашего имени налог. Тем более, что доверенность позволяет это делать.